Er hat keine Mona Lisa gemalt und keinen Hubschrauber konstruiert. Dennoch wird der große württembergische Landbaumeister zu Recht als „schwäbischer Leonardo“ gerühmt. Mit dem Meister aus dem italienischen Vinci verbindet ihn die Vielseitigkeit.
Selten nur konnte sich der Stararchitekt in herausragenden Solitären verewigen. Wenn es ihm beschieden war, währte die Ewigkeit oftmals nur kurz. So im Fall des Stuttgarter Neuen Baus, 1611 fertiggestellt an der Stelle der heutigen Markthalle. Der allseits bewunderte Komplex aus fürstlichem Pferdestall, Festsaal, Rüstkammer und Kunstkabinett brannte 1757 aus. Was übrig blieb, wurde 1778 abgerissen. So verschwand eines der architektonischen Hauptwerke des Heinrich Schickhardt, welches er frei und von Grund auf gestalten und realisieren konnte. Andere große Projekte blieben bloße Pläne. Die von Schickhardt am Reißbrett entworfene Idealstadt Freudenstadt wurde zwar trotz der großen Skepsis des Baumeisters mitten im Schwarzwald gebaut, aber anders, als er es sich vorgestellt hatte: Beim schachbrettartigen Grundriss spielte der herzogliche Auftraggeber nicht mit. Friedrich I. von Württemberg ordnete die Struktur eines Mühlebretts an.