Das Fest am 20. Mai wird im Stil des Mittelalters gestaltet sein. Im Rahmen der Musik- und Tanzveranstaltungen werden auch zwei Winnender in die Rollen des Heinrich von Neuffen und seiner Gattin Adelheid schlüpfen. Und zur Feier des Tages gibt es beim verkaufsoffenen Festtag in 25 Geschäften zehn Prozent Mädlesrabatt für jedes Mädchen, das beim Einkaufen einen Blumenkranz im Haar trägt.
Extra für das Festjahr hat die Gruppe „La Marmotte“ das Winnendenlied neu vertont und gibt es auf dem Marktplatz mit Neuffens Originaltext, begleitet von Dudelsack, Schlüsselfiedel und Schalmeien zum Besten. Auch der vom Wein- und Kulturverein übernommene Weinausschank hat seine Jubiläumsbesonderheit. Angeboten wird unter anderem die Edition „Winnender Nachtigall“, eine Weißweincuvée aus Chardonnay, Sauvignon Blanc und Riesling des Weinguts Häußer, die nach einem Beinamen des Minnesängers benannt ist.