Als nahezu unlösbar gelten die Probleme im dritten Bereich, der Grenzregelung zwischen der Republik Irland und Nordirland. Es müssen Forderungen unter einen Hut gebracht werden, die sich gegenseitig ausschließen. So besteht die EU darauf, dass weiterhin zwischen der ehemaligen Bürgerkriegsregion Nordirland und der Republik Irland Reisefreiheit herrscht. Irland und Nordirland bilden derzeit ein „gemeinsames Reisegebiet“, und daran soll sich auch nichts ändern. Dagegen besteht London darauf, dass Großbritannien aus der Zollunion und aus dem Binnenmarkt austritt. Es gilt als Quadratur des Kreises, eine „harte Grenze“ mit Zollhäuschen und Schlagbäumen zu vermeiden, wenn gleichzeitig aber der Warenverkehr kontrolliert werden soll.
Völlig undenkbar ist, Nordirland den Sonderstatus innerhalb Großbritanniens zu geben, Teil des EU-Binnenmarktes und der Zollunion zu bleiben. Damit wäre die Zollgrenze faktisch in die irische See verschoben. Die nordirische Unionisten-Partei DUP, die mit Mays Torys im Unterhaus koaliert, würde einer solchen Lösung niemals zustimmen. Sie würde von ihr als Verrat an den protestantischen Nordiren verstanden und als erster Schritt zur Vereinigung mit der mehrheitlich katholischen Republik Irland.
Bürgerrechte, Geld, Irlandfrage – das sind drei harte Nüsse, die noch geknackt werden müssen, bis es so weit ist und die EU der 27 am 15. Dezember „grünes Licht“ für die nächste Verhandlungsrunde geben kann. Sollte es klappen, würde dann über die Übergangsphase von zwei Jahren verhandelt, die dem endgültigen Ausscheiden aus dem Binnenmarkt vorgeschaltet werden soll. Der Chef der deutschen Unionsabgeordneten Caspary fordert, dass die Briten den „Übergang“ deutlich merken müssen. „Am 1. April 2019 darf der britische Kommissar nicht mehr an den Sitzungen der Kommission teilnehmen, die Briten dürfen nicht bei der Europawahl wenige Wochen später mitstimmen, und sie dürfen nicht mehr in Rechnungshof und Gerichtshof präsent sein.“